柯文哲於2014年12月上任台北市長至今，一共被糾正48案、調查報告190案、被彈劾6案，就總數而言是六都最多。當中包括社子島開發案、長年縱容違建等都被監察院糾正，而各界矚目的大巨蛋也頻頻被市議員揪出問題，甚至柯文哲本人都因此挨告「圖利罪」。
糾彈案六都最多，肇案率六都次高
前高雄市長陳菊被提名為監察院長時，台北市長柯文哲的愛將蔡壁如曾批評，陳菊高雄市長任內在監察院累積有58案，以此質疑陳菊當監察院長是要「球員兼裁判」。而陳菊上任後宣布要推動監察院公開透明，柯文哲則狠酸「就是要買更多的小編」。
但翻開監察院紀錄，柯文哲於2014年12月上任台北市長至今，一共被糾正48案、監委提出調查報告190案、被彈劾6案。除了彈劾案之外，其他每項都是六都最多，總計達244案，就總數而言是六都最多。
不過，由於台北市公務員較多、市府組織較大，若單純以案件總數來觀察，或許對台北市不盡公平。因此若考量公務員總數，台北市從2014年12月至今的6年9個月的時間內，平均每1千位台北市公務員會涉犯5.28件違法失職案件而被監察院糾彈，肇案率為六都之中第二高，僅次於台南市。
社子島開發案未溝通，還誘導市民
柯文哲2014年首度參選台北市長時，提出《台北公民憲章》，與市民約定要加強「參與」及「對話」；2018拼連任時，柯文哲也重申要「全民參與、務實對話」。
不過，台北市辦理社子島開發計畫，居民卻自108年3月起陸續向監察院提出陳情。經過監委趙永清、高涌誠調查，台北市對社子島開發方向之規劃，事先未和當地居民充分討論及徵求其意見，作業程序顯有不周。
糾正報告指出，市府召開公開說明會前，未於適當時間通知當地里長、居民，顯有疏失。且市府舉辦「社子島開發方向i-Voting」作業及宣傳過程中，在投票蓋章欄印製紅色投票章，其餘選項之投票蓋章欄則空白，涉嫌明示或誘導居民投票。
趙永清、高涌誠表示，社子島過往被禁建長達50年，相對於台北市其他地區，市府在社子島並沒有投入適足的公共建設，因此市府開發社子島，應從彌補居民權益的角度，從優、從寬進行；並由當地居民主導，再送市府審議，同時也要跟居民共同協商，以化解或減少執行時所遭遇的阻力。
長期放任違建「就地合法化」，一再被糾正
柯文哲對於違建的態度，早在2016年就因大直明水路、敬業路一帶「大彎北段」1678戶違建長期不處理而遭監察院糾正。不料，柯市府一不做二不休，索性「就地合法」，同時要求受害居民繳交回饋金。至於賺得缽滿盆滿的建商，柯文哲則說，「大彎北段是10幾年來累積的共業，財團早就賺錢落跑了！」
不只前述大直大彎北段，台北市依然存有許多違建，監委陳小紅、章仁香、仉桂美就查出，尚有3處206戶違建涉移作住宅使用，違反都市計畫土地使用分區管制之規定。
糾正報告指出，台北市內許多地區的使用現況脫離原定都市計畫，要求北市府確實檢討各該地區之商業活動類型，適切規範使用性質與密度，確保都市的永續發展。同時，北市府也應積極排定具體時程，執行既有違建的查處作業。
大巨蛋嚇唬賠300億、柯文哲挨告圖利罪
柯文哲任內爭議最大的遠雄大巨蛋案，他透過臉書表示，「跟遠雄解約，須賠償300多億」。市議員苗博雅對此指出，根據遠雄大巨蛋契約，市府要賠償的前題是「雙方合意解約，且遠雄無任何過失」，而且如果遠雄有過失，則必須扣除遠雄支付的賠償金額。
苗博雅進一步表示，因為檢察官已經起訴大巨蛋案圖利行賄相關人等，所以遠雄是不可能毫無過失的，加諸市府為大巨蛋已經花240億取得土地，遠雄也該負擔這些成本，因此若真的解約，市府根本不需要負擔多少費用。對此，柯文哲自己也親口承認並無單位研究跟遠雄解約的賠償金額，也從來沒有真正去進行估價過。
另方面，市議員簡舒培、林亮君，律師詹順貴、陳長文也聯名告發柯文哲，依《貪污治罪條例》第6條第1項第4款控告他圖利罪。
簡舒培說，大巨蛋不符合建築法規，逃生安全梯欠缺一小時以上的防火時效、沒有做防火區劃設計、未提供防火防煙保護、也沒辦法從地下觀眾席逃到一樓避難層，導致大巨蛋缺少安全可靠的逃生路徑，將釀成重大災禍。
